En liga regular sus números fueron peores que la temporada pasada, y se quedó en 17.1 puntos, 4.2 rebotes y 3.6 asistencias. Ray Allen continuó su excelente racha de partidos jugados y seguía sin perderse ningún partido desde que debutara en la liga. En la temporada 1998-99 lideró a los Bucks a clasificarse para playoffs, donde cayeron frente a Indiana Pacers por 4-0. Allen mejoró sus prestaciones de liga regular para irse hasta los 22.3 puntos, 7.3 rebotes y 4.3 asistencias.
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